尔冬升51岁时娶第二任太太罗晓文，幼儿园老师，两人初识于1999年，经过漫长的9年爱情长跑，2008年注册结婚。

尔冬升的两段婚姻，三段恋爱情史，和两位哥哥相比情感比较坎坷，他的第一任女友是邵氏女星余安安，曾是大碗影星周润发的前妻。两人在加入邵氏前相识。1983年，16岁的尔冬升与只有14岁的余安安相恋，之后两人合作过《三少爷的剑》《倚天屠龙记》等电影，戏里戏外都是情侣，两人相恋八年后分手。

他的第三任女友是张曼玉，小他7岁，他两1987年相恋，这段感情维持了三年，因为张曼玉无法忍受尔东升的大男子主义性格，因此二人于1990年分手。